Isang malaking kaganapan ang Masskara Festival sa Bacolod, Pilipinas bawat taon. Libo-libong tao, may suot na iba’t ibang uring masskara, ang magkakasamang sumasali sa paradang tila carnival sa kalsada. May katangiang magkakatulad sa mga masskara – isang malaking- malaki na ngiti, kaya’t napangalanan rin na “City of Smiles (Lungsod ng Ngiti)” ang Bacolod.
Ang Masskara Festival ay nagmula sa taon 1980 nang nagkaroon ng malaking pagbagsak sa industriyang paggawa ng asukal sa Bacolod na kilala rin bilang “Sugar Bowl of the Philippines”. Pagkatapos, nangyari pa ang insidenteng paglubog ng barko na nagdulot ng sobrang lungkot at lumbay sa Lipunan. Bilang paghihikayat ng pamahalaan sa mga mamamayan, isinagawa ang pagdiriwang ng Masskara Festival upang mapaalis ang lungkot at muling magkaisa sa pamamaraan ng mga masskara, muling mahanap ang buhay at lakas sa mga ngiti sa masskara ng bawat tao.
Dahil sa epekto ng COVID-19 noong taon 2020, nagkaroon ng malaking pagbabago ang ekonomiya at pamumuhay sa buong mundo. Ngunit dahil naging maayos ang pagkontrol ng Taiwan sa pandemya, nabawasan ang epekto nito rito sa pamamagitan ng kumpletong mga hakbang sa pagpigil sa pandemya. Sinimulan rin ng Lungsod ng Taipei sa taon 2020 ang pagsasagawa ng Philippine Masskara Festival at nag-imbita sa mga mamamayan, sumama sa mga bagong imigrante at kaibigang manggagawa mula sa iba’t ibang bansa, magsuot ng masskarang may ngiti sa mukha at maglakad sa kalsada, at magdala ng positibong enerhiya.